达斯廷．霍夫曼男扮女装演出《窈窕淑男》造成相当大的轰动。如今这部由吉米．杰林格导演的《新窈窕淑男》则将男扮女装的噱头搬入校园中发生，并且以浪漫爱情喜剧的风格取代旧片的社会批判意识。本片剧情描述家世良好的巴比一直在父亲的阴影下长大，甚至念大学也参加了父亲当年参加的兄弟会。为了在兄弟会中有所表现，巴比乃男扮女装混入姊妹会的宿舍偷取她们的“创会姊妹图”。不料巴比的女装扮相竟然大受欢迎，而巴比也趁机接近自己心仪的校花黛安娜。日久之后，巴比发现她自己喜欢上了女孩身份，但他又想向黛安娜表明爱意，他的身份矛盾不免越陷越深。曾经主演《老板度假去》的小生乔纳森．西尔弗曼在本片以忽男忽女的扮相串贯全片，演出颇为活泼逗趣，尤其女装打扮在粗犷中亦有细腻的美感。以演出电视影集《妙管家》走红的阿雷萨．米拉诺扮演黛安娜，虽然戏份不太多，但亦表现了青春健美的吸引力。编导处理本片的手法轻松，可以说是一部适合学生观看的校园片。