唐•约翰斯顿(比尔•莫里)的世界里必须没有婚姻，不过女朋友则是另外一回事儿。虽早已告别了青春年华，不过他依然可爱迷人。最近，唐有点祸不单行，首先是现任女朋友的拂袖而去，生活突然变得清净了也许还是好事，谁知就在同一天，唐缺意外接到了一封陌生女人的粉色信件，使他分外的惶恐不安。信里写的可不是什么爱慕之词，而是明确的告诉他有个亲生儿子，现在已经19岁了，而且这个男孩儿现在还在打听亲生父亲的下落。这么大的问题逃避显得有些幼稚可笑，在死党加邻居温斯顿(杰弗里•怀特)的极力怂恿下，唐决定遍寻四方揭开事实的真相。
一切按计划行事，唐首先锁定了曾经如胶似漆的几位前任女友身上，她们(莎朗•斯通、弗朗西丝•康罗伊、杰西卡•兰格、蒂尔达•斯文顿)要么美艳动人，要么聪慧大方，要么粗犷豪放，要么细致周到，个个难缠难懂，不过这次不期而至的访问也确实打乱了每一个前女友的正常生活，让人尴尬不已。错乱的时空，错乱的交往，也许这就是唐•约翰斯顿昨天的艳遇、今天的困惑和明天的幸福生活所必然经历的考验。
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